Isomer

Pengertian Isomer

Senyawa dimetil eter & senyawa etanol, keduanya mempunyai rumus kimia yg sama yaitu C₂H₆O. Namun, keduanya mempunyai sifat-sifat yg cukup berlainan. Titik didih etanol yaitu 78°C, sedangkan dimetil eter cuma −24°C. Etanol mampu bereaksi dgn logam reaktif seperti Na menghasilkan gas H₂, sedangkan dimetil eter tak mampu bereaksi. Kedua senyawa ini disebut isomer. Lantas, apa itu isomer?

Hubungan antara dua senyawa atau lebih yg mempunyai rumus kimia sama namun memiliki struktur atau konfigurasi yg berbeda disebut keisomeran (isomerisme). Senyawa-senyawa demikian disebut isomer-isomer. Keisomeran dapat digolongkan menjadi:

Isomer Struktur

Keisomeran struktur terjadi akibat perbedaan susunan ikatan antar atom-atom ataupun gugus-gugus fungsi dlm suatu molekul. Keisomeran struktur dapat dibedakan menjadi:

Isomer Kerangka

Senyawa-senyawa yg merupakan isomer kerangka mempunyai rumus molekul & gugus fungsi yg sama, tetapi kerangka (rantai karbon utama) berbeda. Contohnya, butana dgn rantai utama C₄ & 2-metilpropana dgn rantai utama C₃.

Isomer Posisi

Senyawa-senyawa yg merupakan isomer posisi mempunyai rumus molekul & gugus fungsi yg sama, tetapi posisi gugus pada kerangka berbeda. Contohnya, 1-butena dgn 2-butena berlainan posisi ikatan rangkap C=C; & 1-butanol dgn 2-butanol berbeda posisi gugus hidroksil (–OH).

Isomer Gugus Fungsi

Keisomeran gugus fungsi terdapat pada senyawa-senyawa dgn rumus molekul sama, tetapi berlainan gugus fungsi. Beberapa pasangan deret homolog yg berisomer gugus fungsi, yakni:

• alkanol (alkohol) dgn alkoksialkana (eter) – rumus biasa : C_nH_2n+2O

  Contohnya, etanol dgn metoksimetana (dimetil eter).

• alkanal (aldehida) dgn alkanon (keton) – rumus umum: C_nH_2nO

  Contohnya, propanal dgn propanon.

• asam alkanoat (asam karboksilat) dgn alkil alkanoat (ester) – rumus lazim: C_nH_2nO2

  Contohnya, asam propanoat dgn metil etanoat.

Isomer Ruang (Stereoisomerisme)

Keisomeran ruang terjadi akibat perbedaan konfigurasi atau susunan atom-atom dlm ruang. Keisomeran ruang dapat dibedakan menjadi:

Isomer Geometri

Keisomeran geometri terjadi sebab keterbatasan rotasi bebas pada suatu ikatan dlm molekul. Pada ikatan tunggal C–C, atom karbon mampu berotasi bebas kepada atom karbon lainnya. Namun, pada ikatan rangkap dua C=C, rotasi atom karbon condong terbatas oleh karena adanya ikatan pi. Oleh alasannya adalah itu, posisi atom atau gugus atom yg terikat pada kedua atom C pada ikatan C=C tak mampu berganti.

Keisomeran geometri umumnya didapatkan pada senyawa-senyawa dgn ikatan C=C di mana masing-masing atom C mengikat dua atom atau gugus atom yg berlainan. Berdasarkan posisi atom atau gugus atomnya, isomer-isomer geometri dibedakan menjadi bentuk cis & bentuk trans.

• Isomer cis yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada sisi yg sama.
• Isomer trans yaitu isomer di mana atom atau gugus atom sejenis terletak pada segi bersebrangan.

Sebagai contoh, cis-2-butena dgn trans-2-butena merupakan pasangan isomer geometri cis-trans.

Isomer Optis

Keisomeran optis terjadi jika senyawa memiliki suatu atom asimetris. Pada senyawa karbon, keisomeran optis terjadi pada senyawa yg mempunyai atom karbon asimetris, yaitu atom karbon yg terikat pada 4 atom atau gugus atom yg berlainan. Jika dua gugus pada atom asimetris tersebut ditukarkan posisinya, maka akan terbentuk dua molekul berbeda yg merupakan bayangan cermin dr satu sama lainnya. Kedua molekul ini tak mampu saling ditindihkan satu sama lain (non-superimposable). Sifat tak saling tumpang tindih seperti tangan kiri di atas ajun & sebaliknya disebut sebagai kiral.

Sebagai pola, 2-butanol mempunyai satu atom karbon kiral yaitu atom karbon nomor 2 mirip terlihat pada gambar berikut. Atom karbon tersebut berikatan dgn empat gugus berbeda, antara lain –C₂H₅, –H, –OH, & –CH₃.

Isomer-isomer optis tak dapat dibedakan menurut sifat-sifat fisis seperti titik didih & titik leleh, sebagaimana isomer-isomer jenis lainnya yg telah dijelaskan sebelumnya. Satu-satunya sifat fisis yg mampu membedakan isomer optis yakni sifat optis, yaitu kemampuan untuk memutar (merotasikan) bidang cahaya terpolarisasi. Senyawa yg mampu memutar polarisasi cahaya disebut bersifat optis aktif.

Menurut hukum Le Bel–van’t Hoff, jumlah maksimum isomer optis dr senyawa karbon yg tak memiliki bidang simetri internal adalah sebanyak 2ⁿ, di mana n yakni jumlah atom karbon kiral. Kaprikornus, senyawa yg mempunyai 3 atom karbon kiral akan memiliki sebanyak-banyaknya 2³ = 8 isomer optis.

Pasangan isomer optis yg merupakan bayangan cermin satu dgn yg lainnya disebut pasangan enansiomer. Isomer-isomer optis yg bukan bayangan cermin satu sama lain (bukan enansiomer) disebut diastereoisomer (diastereomer). Pada senyawa dgn satu atom karbon kiral, maka akan terdapat 2 isomer optis berdasarkan aturan Le Bel–van’t Hoff. Kedua isomer optis ini merupakan pasangan enansiomer. Namun, pada senyawa dgn lebih dr satu atom karbon kiral, dr sejumlah isomer optis akan terdapat pasangan enansiomer & pula diastereomer. Hal ini terjadi alasannya adalah adanya kemungkinan perbedaan konfigurasi adikara R/S masing-masing atom karbon kiral sehingga membentuk isomer yg bukan bayangan cerminnya (diastereomer).

Sebagai contoh, senyawa 2,3,4-trihidroksibutanal mempunyai dua atom karbon kiral, yaitu atom C nomor 2 & C nomor 3. Oleh alasannya adalah itu, berdasarkan hukum Le Bel–van’t Hoff, senyawa ini memiliki 2² = 4 isomer optis seperti terlihat pada gambar berikut. Dari keempat isomer tersebut, terdapat dua pasangan enansiomer yaitu pasangan (i) dgn (ii) & pasangan (iii) dgn (iv). Masing-masing dr pasangan enansiomer satu dgn pasangan enansiomer yang lain merupakan stereoisomer bukan enansiomer, yg disebut pula dgn diastereomer. Masing-masing isomer optis ini tak bisa mengalami interkonversi menjadi isomer lainnya dgn konfigurasi berlainan tanpa melalui pemutusan ikatan.

Contoh Soal Isomer & Pembahasan

Contoh Soal 1

Gambarlah semua isomer dr senyawa dgn rumus molekul C₅H₁₂O.

Jawab:

C₅H₁₂O merupakan rumus biasa dr alkohol & eter. Alkohol C₅H₁₂O memiliki 8 isomer & eter C₅H₁₂O mempunyai 6 isomer.

Alkohol:

Eter:

Contoh Soal 2

Tentukan apakah senyawa berikut mempunyai keisomeran geometris cis-trans.

a. 1,2-dikloroetena

b. 2-butuna

Jawab:

a. 1,2-dikloroetena mempunyai isomer geometri cis-trans alasannya mempunyai ikatan C=C yg rotasi bebasnya terbatas & masing-masing atom C pada ikatan C=C tersebut mengikat dua atom yg berlainan, yakni atom H & atom Cl.

b. 2-butuna tak mempunyai isomer geometri cis-trans alasannya bentuk geometri molekulnya yg linear & masing-masing atom C pada ikatan rangkap tiga cuma dapat mengikat satu gugus atom.

Contoh Soal 3

Tentukan apakah senyawa berikut memiliki isomer optis atau tidak.

a. asam 2-hidroksipropanoat (asam laktat)

b. 2-bromopropana

Jawab:

a. asam 2-hidroksipropanoat mempunyai isomer optis karena memiliki atom karbon kiral pada atom C nomor 2.

2-bromopropana tak mempunyai isomer optis karena tak mempunyai atom karbon kiral.

Referensi

Brown, Theodore L. et al. 2015. Chemistry: The Central Science (13^th edition). New Jersey: Pearson Education, Inc.

Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2009. Kimia SMA & MA untuk Kelas X Jilid 1. Jakarta: Esis

Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2008. Kimia Sekolah Menengan Atas & MA untuk Kelas XII Jilid 3. Jakarta: Esis

Okuyama, Tadashi & Maskill, Howard. 2014. Organic Chemistry: a mechanistic approach. Oxford: Oxford University Press

Purba, Michael. 2006. Kimia 1B untuk SMA Kelas X. Jakarta: Erlangga

Purba, Michael. 2007. Kimia 3B untuk SMA Kelas XII. Jakarta: Erlangga

Wade, L.G. & Simek, J.W. 2016. Organic Chemistry (9^th edition). Harlow: Pearson Education Limited

Materi Wargamasyarakat.org yang lain:

1. Teori Asam Basa
2. Senyawa Hidrokarbon
3. Sifat Koligatif Larutan