Senyawa Turunan Alkana

Senyawa Turunan Alkana – Pengantar

Alkana merupakan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh. Senyawa turunan alkana merupakan senyawa yg dianggap berasal dr alkana, di mana salah satu atau beberapa atom hidrogennya digantikan oleh atom atau gugus atom tertentu. Gugus pengganti ini disebut sebagai gugus fungsi. Masing-masing gugus fungsi akan memperlihatkan ciri khas pada sifat fisik maupun kimia pada senyawa-senyawa yg mempunyai gugus tersebut.

Berikut akan dibahas tata nama beberapa senyawa turunan alkana.

1. Alkohol (alkanol)

yakni senyawa turunan alkana yg memiliki gugus hidroksil (−OH). Senyawa alkohol dgn satu gugus −OH mempunyai rumus umum C_nH_2n+2O.

Berdasarkan jumlah atom C yg terikat pada atom C yg mengikat gugus −OH, alkohol dibedakan menjadi:

• alkohol primer, yaitu alkohol dgn gugus −OH terikat pada atom C primer (atom C yg cuma terikat eksklusif dgn 1 atom C yang lain)
• alkohol sekunder, yakni alkohol dgn gugus −OH terikat pada atom C sekunder (atom C yg terikat langsung dgn 2 atom C yang lain)
• alkohol tersier, yaitu alkohol dgn gugus −OH terikat pada atom C tersier (atom C yg terikat langsung dgn 3 atom C lainnya)

Tata nama IUPAC:

1. Rantai karbon terpanjang dgn cabang terbanyak yg mengandung gugus −OH ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dgn mengubah akhiran “-a” pada alkana menjadi “-ol”. Misalnya, etana menjadi etanol.

   

2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga atom C yg mengikat gugus −OH diprioritaskan mempunyai nomor yg sekecil mungkin.

   

Tata nama trivial:

Rumus alkohol dapat ditulis selaku R−OH atau C_nH_2n+1OH di mana R yaitu gugus alkil C_nH_2n+1. Nama trivial alkohol yakni alkil alkohol, diambil dr nama gugus alkil yg mengikat gugus −OH.

2. Eter (alkoksialkana),

yaitu senyawa turunan alkana yg mempunyai gugus alkoksi (−OR′). Senyawa eter dgn satu gugus −OR′ mempunyai rumus umum C_nH_2n+2O. Eter dapat dilihat sebagai dua gugus alkil, yakni R & R′ yg terikat pada satu atom O.

Tata nama IUPAC:

1. Gugus alkil yg lebih panjang ditetapkan selaku rantai induk alkana. Sedangkan, gugus alkil yg lebih pendek sebagai gugus alkoksi.

   

2. Penomoran dijalankan sedemikian sehingga atom C yg mengikat gugus −OR′ diprioritaskan mempunyai nomor yg sekecil mungkin.

   

Tata nama trivial:

Rumus eter dapat ditulis selaku R−O−R′ di mana R & R′ yakni gugus alkil C_nH_2n+1. Nama trivial eter diambil dr nama kedua gugus alkil R & R′ yg terikat pada atom O. Eter yg kedua gugus alkilnya sama diberi nama dialkil eter. Eter yg kedua gugus alkilnya berlawanan diberi nama alkil alkil eter, di mana urutan penulisan nama gugus alkil tak mesti dengan-cara alfabetik.

3. Aldehida (alkanal),

yaitu senyawa turunan alkana yg memiliki gugus −CHO, yakni gugus karbonil (−CO−) pada ujung rantai. Gugus −CO− pada aldehida terikat dgn satu atom H & satu gugus alkil R. Senyawa aldehida dgn satu gugus −CO− mempunyai rumus lazim C_nH_2nO.

Tata nama IUPAC:

Rantai karbon terpanjang dgn cabang terbanyak yg mengandung gugus −CHO ditetapkan selaku rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dgn mengganti akhiran “-a” pada alkana menjadi “-al”. Misalnya, propana menjadi propanal. Gugus fungsi −CHO senantiasa ditetapkan selaku atom C nomor satu pada rantai induk, sehingga tak perlu dinyatakan nomor posisinya.

Tata nama trivial:

4. Keton (alkanon),

yakni senyawa turunan alkana yg mempunyai gugus karbonil (−CO−) pada tengah rantai. Gugus −CO− pada keton terikat dgn dua gugus alkil R & R′. Senyawa keton dgn satu gugus −CO− mempunyai rumus biasa C_nH_2nO.

Tata nama IUPAC:

1. Rantai terpanjang dgn cabang terbanyak yg mengandung gugus −CO− ditetapkan sebagai rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dgn mengganti akhiran “-a” pada alkana menjadi “-on”. Misalnya, propana menjadi propanon.

   

2. Penomoran dilakukan sedemikian sehingga posisi gugus −CO− diprioritaskan mempunyai nomor yg sekecil mungkin.

   

Tata nama trivial:

Rumus keton dapat ditulis selaku R−CO−R′ di mana R & R′ yakni gugus alkil C_nH_2n+1. Nama trivial keton diambil dr nama kedua gugus alkil R & R′ yg terikat pada atom O. Keton yg kedua gugus alkilnya sama diberi nama dialkil keton. Keton yg kedua gugus alkilnya berlawanan diberi nama alkil alkil keton, di mana urutan penulisan nama gugus alkil tak harus dengan-cara alfabetik.

5. Asam karboksilat (asam alkanoat),

yakni senyawa turunan alkana yg memiliki gugus karboksil (−COOH). Gugus −COOH merupakan gugus yg terdiri dr gugus karbonil (−CO−) & gugus hidroksil (−OH). Senyawa asam karboksilat dgn satu gugus −COOH mempunyai rumus biasa C_nH_2nO₂.

Tata nama IUPAC:

1. Rantai terpanjang dgn cabang terbanyak yg mengandung gugus −COOH ditetapkan selaku rantai induk. Selanjutnya, rantai induk tersebut diberi nama dgn awalan kata “asam” & akhiran “-a” pada alkana diganti menjadi “-oat”. Misalnya, butana menjadi asam butanoat.

   

2. Penomoran selalu dimulai dr atom C gugus −COOH selaku atom C nomor 1.

   

Tata nama trivial:

Nama trivial asam karboksilat dengan-cara umum diambil dr nama Latin sumber alami asam karboksilat terkait. Misalnya, asam metanoat (HCOOH) disebut asam format sebab mampu didapatkan pada semut (Latin: formica). Asam butanoat disebut asam butirat alasannya adalah mampu ditemukan di dlm mentega (Latin: butyrum).

Posisi cabang-cabang pada rantai induk dinyatakan dgn huruf Yunani (α, β, γ, & seterusnya hingga ω). Penomoran dimulai dr atom C-α (alfa), yakni atom C nomor 2 yg terikat pribadi dgn gugus −COOH, kemudian β (beta), γ (gamma), & seterusnya. Atom C yg berada di ujung rantai umumnya ditandai dgn ω (omega).

6. Ester (alkil alkanoat),

yakni senyawa turunan alkana yg mempunyai gugus karboalkoksi (−COOR′). Gugus −COOR′ merupakan gugus yg terdiri dr gugus karbonil (−CO−) & gugus alkoksi (−OR′). Senyawa ester dgn satu gugus −COOR′ mempunyai rumus biasa C_nH_2nO₂.

Tata nama IUPAC:

Rumus ester mampu ditulis selaku RCOOR′ & nama IUPAC ester adalah alkil alkanoat. Nama gugus alkil berasal dr nama gugus R′ yg terikat pada atom O. Sedangkan, nama alkanoat diambil dr nama gugus RCOO.

Tata nama trivial:

Nama trivial ester hampir sama dgn nama IUPAC-nya. Perbedaannya hanya nama gugus alkanoat ester mengikuti nama trivial asam karboksilat.

7. Alkil halida (haloalkana),

yaitu senyawa turunan alkana yg memiliki atom halogen −X (F, Cl, Br, atau I). Senyawa haloalkana dgn satu atom halogen X mempunyai rumus lazim C_nH_2n+1X.

Tata nama IUPAC:

1. Rantai karbon terpanjang dgn cabang terbanyak yg mengandung atom halogen ditetapkan sebagai rantai induk.
2. Penomoran dilaksanakan sedemikian sehingga atom C yg mengikat atom halogen diprioritaskan mempunyai nomor yg sekecil mungkin.
3. Atom halogen diberi nama bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), & iodo (I). Nama atom halogen ditulis apalagi dahulu sebelum nama cabang alkil.
4. Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, maka nama dinyatakan dgn awalan “di-”, “tri-”, “tetra-”, & seterusnya. Misalnya, difluoro, trikloro, & sebagainya.

   

5. Jika terdapat lebih dr satu jenis atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan pada kereaktifan atom halogen mulai dr F, Cl, Br, kemudian I. Akan tetapi, penulisan nama tetap dengan-cara alfabetik, yaitu dr bromo (Br), kloro (Cl), fluoro (F), kemudian iodo (I).

   

Tata nama trivial:

Pada monohaloalkana (haloalkana dgn cuma satu atom halogen), nama trivialnya yaitu alkil halida. Hal ini didasarkan pada rumus monohaloalkana yg mampu ditulis selaku R−X di mana R yaitu gugus alkil.

Contoh Soal Senyawa Turunan Alkana & Pembahasan

Tulislah nama IUPAC & nama trivial dr senyawa-senyawa turunan alkana berikut:

Pembahasan:

Referensi

Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2008. Kimia SMA & MA untuk Kelas XII Jilid 3. Jakarta: Esis

McMurry, John. 2012. Organic Chemistry (8^th edition). California: Brooks/Cole, Cengage Learning

Purba, Michael. 2007. Kimia 3B untuk Sekolah Menengan Atas Kelas XII. Jakarta: Erlangga

Solomons, T.W.G., Fryhle C.B., & Snyder, S.A. 2012. Organic Chemistry (11^th edition). New Jersey: John Wiley & Sons, Inc.

Sudarmo, Unggul. 2007. Kimia Sekolah Menengan Atas 3 untuk Sekolah Menengan Atas Kelas XII. Jakarta: Phibeta

Wade, L.G. & Simek, J.W. 2016. Organic Chemistry (9^th edition). Harlow: Pearson Education Limited

Kontributor: Nirwan Susianto, S.Si.

Alumni Kimia FMIPA UI

Materi Wargamasyarakat.org yang lain:

1. Penyetaraan Reaksi Redoks
2. Isomer
3. Termokimia