Reaksi Adisi, Substitusi, & Eliminasi pada Senyawa Karbon

Reaksi adisi

Yaitu reaksi penggabungan dua atau lebih molekul membentuk sebuah produk tunggal yg ditandai dgn hilangnya ikatan rangkap. Reaksi ini merupakan reaksi karakteristik dr senyawa tak bosan seperti alkena & alkuna. Setelah mengalami reaksi adisi, alkena akan berkembang menjadi senyawa bosan alkana. Secara lazim, reaksi adisi pada alkena mampu diilustrasikan mirip berikut.

Pada umumnya, reaksi adisi mengikuti aturan Markovnikov. Aturan Markovnikov menyatakan bahwa pada reaksi adisi hidrogen halida (HX), atom halogen (X) akan terikat pada atom karbon yg paling sedikit mengikat atom H, sedangkan atom hidrogen (H) akan terikat pada atom karbon yg paling banyak mengikat atom H (“yang kaya kian kaya”). Jika atom karbon yg berikatan rangkap tersebut memiliki jumlah atom H terikat sama banyak, maka atom X akan condong terikat pada atom karbon dgn gugus alkil yg lebih panjang.

Berikut beberapa acuan reaksi adisi:

Reaksi Substitusi

Yaitu reaksi penggantian atom atau gugus atom dlm suatu molekul dgn atom atau gugus atom yang lain. Penggantian gugus nukleofil disebut substitusi nukleofilik. Penggantian gugus elektrofil disebut substitusi elektrofilik. Gugus nukleofil tak dapat digantikan dgn gugus elektrofil, demikian pula sebaliknya. Secara umum, reaksi substitusi dapat dituliskan selaku :

R−Q + PX → R−X + PQ

di mana gugus Q & X keduanya nukleofil atau keduanya elektrofil.

Berikut beberapa contoh reaksi substitusi.

Reaksi Eliminasi

yaitu reaksi penghilangan dua substituen dr suatu molekul. Pada dasarnya, reaksi eliminasi dapat dianggap sebagai kebalikan dr reaksi adisi. Reaksi eliminasi biasanya ditandai dgn berubahnya ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap lewat terlepasnya molekul kecil mirip air, HCl, atau HBr.

Pada lazimnya , reaksi eliminasi mengikuti aturan Zaitsev. Aturan Zaitsev menyatakan bahwa atom H yg tereliminasi merupakan atom H yg terikat pada atom karbon yg paling sedikit mengikat hidrogen (“yang miskin kian miskin”).

Berikut beberapa contoh reaksi eliminasi.

Reaksi penataan ulang (rearrangement),

yakni reaksi di mana sebuah molekul mengalami penyusunan ulang ikatan-ikatan & atom-atom sehingga terbentuk isomernya. Berikut teladan dr reaksi penataan ulang.

Contoh Soal Reaksi Adisi, Substitusi, Eliminasi & Pembahasan

Tentukan apakah reaksi berikut tergolong reaksi adisi, substitusi, atau eliminasi.

1. CH₃−CH₃ + Br₂ → CH₃−CH₂Br + HBr
2. CH₃−CH₂Cl + CH₃ONa → CH₃−CH₃−O−CH₃ + NaCl
3. CH₃−CH₂Cl + KOH → CH₂=CH₂ + KCl + H₂O
4. CH₃OH + PCl₅ → CH₃Cl + POCl₃ + HCl
5. CH₃−CH=CH₂ + Br₂ → CH₃−CHBr−CH₂Br
6. CH₃−CO−OH + C₂H₅OH → CH₃−CO−OC₂H₅ + H₂O

Jawab:

1. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yg saling menggantikan yakni −H & −Br.
2. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yg saling menggantikan adalah −Cl & CH₃O−.
3. Reaksi eliminasi, di mana pereaksi dgn ikatan tunggal membentuk produk ikatan rangkap melalui eliminasi substituen –H & substituen −Cl.
4. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yg saling menggantikan adalah −OH & −Cl.
5. Reaksi adisi, di mana pereaksi dgn ikatan rangkap membentuk produk ikatan tunggal melalui penambahan dua substituen −Br.
6. Reaksi substitusi, di mana pasangan substituen yg saling mengambil alih yakni −OH & C₂H₅O−.

Referensi:

Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2008. Kimia SMA & MA untuk Kelas XII Jilid 3. Jakarta: Esis

McMurry, John. 2012. Organic Chemistry (8^th edition). California: Brooks/Cole, Cengage Learning

Okuyama, Tadashi & Maskill, Howard. 2014. Organic Chemistry: a mechanistic approach. Oxford: Oxford University Press

Purba, Michael. 2007. Kimia 3B untuk SMA Kelas XII. Jakarta: Erlangga

Sudarmo, Unggul. 2007. Kimia Sekolah Menengan Atas 3 untuk Sekolah Menengan Atas Kelas XII. Jakarta: Phibeta

Wade, L.G. & Simek, J.W. 2016. Organic Chemistry (9^th edition). Harlow: Pearson Education Limited

Kontributor: Nirwan Susianto, S.Si.

Alumni Kimia FMIPA UI

Materi Wargamasyarakat.org lainnya:

1. Asam Basa
2. Koloid
3. Reaksi Redoks