Benzena merupakan salah satu bahan kimia yg banyak digunakan dlm industri kimia, khususnya sebagai prekursor dlm sintesis banyak sekali materi kimia lainnya. Benzena tergolong senyawa hidrokarbon aromatik. Istilah “aromatik” ini diberikan sebab pada saat pertama kali ditemukan banyak senyawa kelompok ini yg mempunyai aroma yg khas. Namun, sekarang perumpamaan “aromatik” dikaitkan dgn struktur & sifat-sifat khas tertentu, selain dr aromanya. Hal ini dikarenakan belakangan diketahui ada pula senyawa-senyawa aromatik yg tak berbau.
Daftar Isi
Struktur Benzena
Benzena memiliki rumus kimia C6H6. Perbandingan jumlah atom C & H-nya memberikan bahwa benzena sangat tak jenuh. Pada mulanya, para jago merekomendasikan bahwa benzena mempunyai struktur alifatik dgn adanya ikatan rangkap dua ataupun tiga. Namun, faktanya benzena tak memperlihatkan sifat ketidakjenuhan dr struktur demikian. Hasil eksperimen menunjukkan sifat-sifat benzena seperti:
- Benzena ternyata sungguh stabil (tidak reaktif).
Benzena tak bereaksi dgn Br2, kecuali dgn dukungan katalis. Hal ini tak sesuai dgn sifat ketidakjenuhan alkena ataupun alkuna yg gampang diadisi oleh bromin.
- Monosubstitusi atom halogen (X) pada benzena hanya menciptakan satu jenis senyawa, yakni C6H5 Hal ini menawarkan bahwa tak terdapat keisomeran geometri sebagaimana pada alkena.
Pada tahun 1865, August Kekulé mengajukan struktur benzena selaku sebuah cincin yg terdiri dr 6 atom C dgn ikatan tunggal & ikatan rangkap dua yg berselang-seling. Namun demikian, struktur ini kembali tak dapat menerangkan sifat-sifat benzena seperti:
- Benzena walaupun mempunyai ikatan rangkap dua cenderung mengalami reaksi substitusi, bukan reaksi adisi seperti alkena lazimnya .
- Berdasarkan pengukuran dgn difraksi sinar-X, benzena hanya mempunyai satu panjang ikatan antar atom C yaitu 0,139 nm, yg menunjukkan bahwa semua ikatan dlm benzena sama/setara.
Model struktur benzena menurut Kekulé.
Berdasarkan fakta demikian, pada tahun 1931, Linus Pauling kemudian merumuskan struktur benzena selaku struktur hibrida resonansi, yakni struktur yg berada di antara dua struktur Kekulé. Struktur ini membentuk metode delokalisasi elektron yg menstabilkan struktur.
Struktur resonansi dr benzena menurut Linus Pauling.
Tanda ↔ memberikan beresonansi, bukan setimbang.
Struktur hibrida resonansi benzena dgn bundar dlm cincin menunjukkan adanya delokalisasi elektron.
Tata Nama Turunan Benzena
Senyawa turunan benzena mampu dianggap berasal dr benzena yg di mana satu atau lebih atom H-nya diganti dgn substituen lain berbentukatom seperti −Br ataupun gugus atom mirip −COOH. Berikut aturan penamaan untuk senyawa-senyawa turunan benzena.
- Jika satu atom H pada benzena diganti satu substituen seperti −Cl, −CH3, −NO2, −NH2, −OH, −CHO, & lain-lain, maka struktur & penamaannya mirip berikut.
- Jika terdapat lebih dr satu substituen, maka diberi penomoran searah atau bertentangan arah jarum jam agar substituen-substituen menerima nomor serendah mungkin. Untuk substituen-substituen sejenis, dipakai awalan di-, tri-, tetra-, penta-, & heksa-. Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen umum yaitu selaku berikut.
−COOH, −SO3H, −COOR, −CN, −CHO, −CO, −OH, −NH2, −OR, −R, −X (F, Cl, Br, I), −NO2
Jika terdapat dua substituen, selain dgn penomoran, pula dapat digunakan awalan o-(orto) untuk posisi atom karbon nomor 1 & 2, m-(meta) untuk posisi 1 & 3, atau p-(para) untuk posisi 1 & 4.
Contoh:
- Jika cincin benzena dianggap selaku substituen, bukan selaku induk, maka gugus benzena yg kehilangan satu atom H (C6H5−) disebut gugus fenil. Sedangkan, gugus metilbenzena (toluena) yg kehilangan satu atom H (C6H5CH2−) disebut gugus benzil.
Contoh:
Sifat-sifat Benzena
Benzena tergolong senyawa beracun & bersifat karsinogenik (mampu menyebabkan kanker). Benzena berwujud cair pada suhu ruang, tak berwarna, & mudah menguap. Titik lelehnya 6°C & titik didihnya 80°C. Strukturnya yg simetris & planar menjadikan susunannya selaku kristal lebih rapat & balasannya titik lelehnya lebih tinggi dibandingkan heksana (−95°C). Seperti senyawa hidrokarbon yang lain, benzena pula bersifat nonpolar. Oleh alasannya itu, benzena larut dlm pelarut kurang polar atau nonpolar seperti eter & tetraklorometana, tetapi tak larut dlm pelarut polar seperti air.
Benzena cenderung tak begitu reaktif, namun gampang terbakar. Akibat adanya sistem delokalisasi elektron yg menstabilkan benzena, benzena condong mudah mengalami reaksi substitusi dibanding reaksi adisi. Reaksi substitusi pada benzena melibatkan serangan pereaksi bermuatan positif parsial ataupun utuh yg suka elektron (elektrofil) pada cincin benzena. Oleh karena itu, reaksi substitusi pada benzena sering disebut selaku reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi-reaksi substitusi pada benzena, antara lain:
- Halogenasi
Benzena bereaksi dgn halogen seperti Cl2 & Br2 dgn perlindungan katalis besi(III) halida (FeCl3 atau FeBr3) membentuk senyawa halobenzena.
- Nitrasi
Benzena bereaksi dgn asam nitrat pekat dgn katalis asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena.
- Sulfonasi
Benzena bereaksi dgn SO3 dlm asam sulfat pekat kalau dipanaskan membentuk asam benzenasulfonat.
- Alkilasi Friedel-Crafts
Benzena bereaksi dgn alkil halida dgn derma katalis aluminium klorida (AlCl3) membentuk alkilbenzena.
Kegunaan Benzena & Turunannya
- Benzena digunakan selaku pelarut & pula bahan dasar sintesis aneka macam senyawa turunan benzena seperti stirena, & lain-lain.
- Fenol bersifat asam lemah & dapat dipakai sebagai bahan dasar pembuatan plastik & obat-obatan. Fenol pula dapat dipakai selaku antiseptik & disinfektan oleh alasannya sifatnya yg dapat mendenaturasi protein.
- Toluena digunakan sebagai pelarut & bahan baku pengerjaan asam benzoat, bahan peledak TNT, & lain-lain.
- Asam benzoat dipakai sebagai materi pengawet masakan & minuman.
- Anilina digunakan untuk menciptakan zat-zat pewarna diazo.
- Asam salisilat dipakai untuk membuat aspirin, perasa, minyak wangi, bedak, salep anti jamur, & sampo.
Contoh Soal Benzena & Pembahasan
Contoh Soal 1
Tulislah nama dr senyawa-senyawa turunan benzena berikut.
Jawab:
a. metil benzoat
b. isopropil benzena
c. asam p-aminobenzoat (asam 4-aminobenzoat)
d. 1,3,5-trinitrobenzena
Contoh Soal 2
Gambarkan struktur dr senyawa-senyawa turunan benzena berikut.
a. asam salisilat (asam 2-hidroksibenzoat)
b. o-xilena
c. benzil metil eter
d. 3,5-dimetoksibenzaldehid
Jawab:
Referensi
Brown, Theodore L. et al. 2015. Chemistry: The Central Science (13th edition). New Jersey: Pearson Education, Inc.
Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2008. Kimia Sekolah Menengan Atas & MA untuk Kelas XII Jilid 3. Jakarta: Esis
Okuyama, Tadashi & Maskill, Howard. 2014. Organic Chemistry: a mechanistic approach. Oxford: Oxford University Press
Purba, Michael. 2007. Kimia 3B untuk Sekolah Menengan Atas Kelas XII. Jakarta: Erlangga
Wade, L.G. & Simek, J.W. 2016. Organic Chemistry (9th edition). Harlow: Pearson Education Limited
Kontributor: Nirwan Susianto, S.Si.
Alumni Kimia FMIPA UI
Materi Wargamasyarakat.org lainnya: