Benzena

Benzena merupakan salah satu bahan kimia yg banyak digunakan dlm industri kimia, khususnya sebagai prekursor dlm sintesis banyak sekali materi kimia lainnya. Benzena tergolong senyawa hidrokarbon aromatik. Istilah “aromatik” ini diberikan sebab pada saat pertama kali ditemukan banyak senyawa kelompok ini yg mempunyai aroma yg khas. Namun, sekarang perumpamaan “aromatik” dikaitkan dgn struktur & sifat-sifat khas tertentu, selain dr aromanya. Hal ini dikarenakan belakangan diketahui ada pula senyawa-senyawa aromatik yg tak berbau.

Struktur Benzena

Benzena memiliki rumus kimia C₆H₆. Perbandingan jumlah atom C & H-nya memberikan bahwa benzena sangat tak jenuh. Pada mulanya, para jago merekomendasikan bahwa benzena mempunyai struktur alifatik dgn adanya ikatan rangkap dua ataupun tiga. Namun, faktanya benzena tak memperlihatkan sifat ketidakjenuhan dr struktur demikian. Hasil eksperimen menunjukkan sifat-sifat benzena seperti:

• Benzena ternyata sungguh stabil (tidak reaktif).

  Benzena tak bereaksi dgn Br₂, kecuali dgn dukungan katalis. Hal ini tak sesuai dgn sifat ketidakjenuhan alkena ataupun alkuna yg gampang diadisi oleh bromin.

• Monosubstitusi atom halogen (X) pada benzena hanya menciptakan satu jenis senyawa, yakni C₆H5

  Hal ini menawarkan bahwa tak terdapat keisomeran geometri sebagaimana pada alkena.

Pada tahun 1865, August Kekulé mengajukan struktur benzena selaku sebuah cincin yg terdiri dr 6 atom C dgn ikatan tunggal & ikatan rangkap dua yg berselang-seling. Namun demikian, struktur ini kembali tak dapat menerangkan sifat-sifat benzena seperti:

• Benzena walaupun mempunyai ikatan rangkap dua cenderung mengalami reaksi substitusi, bukan reaksi adisi seperti alkena lazimnya .
• Berdasarkan pengukuran dgn difraksi sinar-X, benzena hanya mempunyai satu panjang ikatan antar atom C yaitu 0,139 nm, yg menunjukkan bahwa semua ikatan dlm benzena sama/setara.

Berdasarkan fakta demikian, pada tahun 1931, Linus Pauling kemudian merumuskan struktur benzena selaku struktur hibrida resonansi, yakni struktur yg berada di antara dua struktur Kekulé. Struktur ini membentuk metode delokalisasi elektron yg menstabilkan struktur.

Tata Nama Turunan Benzena

Senyawa turunan benzena mampu dianggap berasal dr benzena yg di mana satu atau lebih atom H-nya diganti dgn substituen lain berbentukatom seperti −Br ataupun gugus atom mirip −COOH. Berikut aturan penamaan untuk senyawa-senyawa turunan benzena.

• Jika satu atom H pada benzena diganti satu substituen seperti −Cl, −CH₃, −NO₂, −NH₂, −OH, −CHO, & lain-lain, maka struktur & penamaannya mirip berikut.

  

• Jika terdapat lebih dr satu substituen, maka diberi penomoran searah atau bertentangan arah jarum jam agar substituen-substituen menerima nomor serendah mungkin. Untuk substituen-substituen sejenis, dipakai awalan di-, tri-, tetra-, penta-, & heksa-. Urutan prioritas penomoran untuk beberapa substituen umum yaitu selaku berikut.

−COOH, −SO₃H, −COOR, −CN, −CHO, −CO, −OH, −NH₂, −OR, −R, −X (F, Cl, Br, I), −NO₂

Jika terdapat dua substituen, selain dgn penomoran, pula dapat digunakan awalan o-(orto) untuk posisi atom karbon nomor 1 & 2, m-(meta) untuk posisi 1 & 3, atau p-(para) untuk posisi 1 & 4.

Contoh:

• Jika cincin benzena dianggap selaku substituen, bukan selaku induk, maka gugus benzena yg kehilangan satu atom H (C₆H₅−) disebut gugus fenil. Sedangkan, gugus metilbenzena (toluena) yg kehilangan satu atom H (C₆H₅CH₂−) disebut gugus benzil.

Contoh:

Sifat-sifat Benzena

Benzena tergolong senyawa beracun & bersifat karsinogenik (mampu menyebabkan kanker). Benzena berwujud cair pada suhu ruang, tak berwarna, & mudah menguap. Titik lelehnya 6°C & titik didihnya 80°C. Strukturnya yg simetris & planar menjadikan susunannya selaku kristal lebih rapat & balasannya titik lelehnya lebih tinggi dibandingkan heksana (−95°C). Seperti senyawa hidrokarbon yang lain, benzena pula bersifat nonpolar. Oleh alasannya itu, benzena larut dlm pelarut kurang polar atau nonpolar seperti eter & tetraklorometana, tetapi tak larut dlm pelarut polar seperti air.

Benzena cenderung tak begitu reaktif, namun gampang terbakar. Akibat adanya sistem delokalisasi elektron yg menstabilkan benzena, benzena condong mudah mengalami reaksi substitusi dibanding reaksi adisi. Reaksi substitusi pada benzena melibatkan serangan pereaksi bermuatan positif parsial ataupun utuh yg suka elektron (elektrofil) pada cincin benzena. Oleh karena itu, reaksi substitusi pada benzena sering disebut selaku reaksi substitusi elektrofilik. Reaksi-reaksi substitusi pada benzena, antara lain:

• Halogenasi

Benzena bereaksi dgn halogen seperti Cl₂ & Br₂ dgn perlindungan katalis besi(III) halida (FeCl₃ atau FeBr₃) membentuk senyawa halobenzena.

• Nitrasi

Benzena bereaksi dgn asam nitrat pekat dgn katalis asam sulfat pekat membentuk nitrobenzena.

• Sulfonasi

Benzena bereaksi dgn SO₃ dlm asam sulfat pekat kalau dipanaskan membentuk asam benzenasulfonat.

• Alkilasi Friedel-Crafts

Benzena bereaksi dgn alkil halida dgn derma katalis aluminium klorida (AlCl₃) membentuk alkilbenzena.

Kegunaan Benzena & Turunannya

• Benzena digunakan selaku pelarut & pula bahan dasar sintesis aneka macam senyawa turunan benzena seperti stirena, & lain-lain.
• Fenol bersifat asam lemah & dapat dipakai sebagai bahan dasar pembuatan plastik & obat-obatan. Fenol pula dapat dipakai selaku antiseptik & disinfektan oleh alasannya sifatnya yg dapat mendenaturasi protein.
• Toluena digunakan sebagai pelarut & bahan baku pengerjaan asam benzoat, bahan peledak TNT, & lain-lain.
• Asam benzoat dipakai sebagai materi pengawet masakan & minuman.
• Anilina digunakan untuk menciptakan zat-zat pewarna diazo.
• Asam salisilat dipakai untuk membuat aspirin, perasa, minyak wangi, bedak, salep anti jamur, & sampo.

Contoh Soal Benzena & Pembahasan

Contoh Soal 1

Tulislah nama dr senyawa-senyawa turunan benzena berikut.

Jawab:

a. metil benzoat

b. isopropil benzena

c. asam p-aminobenzoat (asam 4-aminobenzoat)

d. 1,3,5-trinitrobenzena

Contoh Soal 2

Gambarkan struktur dr senyawa-senyawa turunan benzena berikut.

a. asam salisilat (asam 2-hidroksibenzoat)

b. o-xilena

c. benzil metil eter

d. 3,5-dimetoksibenzaldehid

Jawab:

Referensi

Brown, Theodore L. et al. 2015. Chemistry: The Central Science (13^th edition). New Jersey: Pearson Education, Inc.

Johari, J.M.C. & Rachmawati, M. 2008. Kimia Sekolah Menengan Atas & MA untuk Kelas XII Jilid 3. Jakarta: Esis

Okuyama, Tadashi & Maskill, Howard. 2014. Organic Chemistry: a mechanistic approach. Oxford: Oxford University Press

Purba, Michael. 2007. Kimia 3B untuk Sekolah Menengan Atas Kelas XII. Jakarta: Erlangga

Wade, L.G. & Simek, J.W. 2016. Organic Chemistry (9^th edition). Harlow: Pearson Education Limited

Kontributor: Nirwan Susianto, S.Si.

Alumni Kimia FMIPA UI

Materi Wargamasyarakat.org lainnya:

1. Proses Pembentukan & Fraksi Minyak Bumi
2. Titrasi Asam Basa
3. Sistem Koloid